Síntese quimiobiocatalítica de triazois a partir de epóxidos por aquecimento convencional e radiação micro-ondas (2015)
- Authors:
- USP affiliated author: MEIRELLES, MATHEUS ANDRADE - IQSC
- School: IQSC
- Subject: QUÍMICA ORGÂNICA
- Keywords: Química orgânica
- Language: Português
- Abstract: O objetivo deste trabalho foi realizar a síntese de núcleos triazólicos racêmicos e enantiomericamente enriquecidos a partir dos epóxidos (¦)-2-((aliloxi)metil)oxirano (1a) e (¦)-2-((benziloxi)metil)oxirano (1b). A síntese dos compostos triazólicos (¦)-1-(aliloxi)-3- (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-il)propan-2-ol (3a) e (¦)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-il)-3- (benziloxi)propan-2-ol (3b) foi realizada por aquecimento convencional (A.C.) e por radiação micro-ondas (M.O.). Inicialmente foram obtidos os correspondentes (¦)-?-azido-álcoois [(¦)- 1-(aliloxi)-3-azidopropan-2-ol (2a) e (¦)-1-azido-3-(benziloxi)propan-2-ol( 2b)] via abertura dos epóxidos (¦)-1a e (¦)-1b em meio aquoso na presença de azida de sódio. Para o epóxido 1a, obteve-se 68% do(¦)-?-azido-álcool (2a) em 30 min quando utilizado o aquecimento convencional. Na presença de M.O. o tempo foi reduzido para 10 minutos com um rendimento de 80%. O epóxido (1b) teve sua completa abertura por A.C. em 3 h, tendo rendimento de 75% para o (¦)-?-azido-álcool (2b); enquanto que na presença da radiação o tempo foi reduzido à 1,5 h, obtendo-se 85% de rendimento. Posteriormente os (¦)-?-azidoálcoois 2a e 2b foram submetidos à M.O. e aquecimento convencional pra promover a ciclização e obtenção dos núcleos triazólicos 3a e 3b. Os triazois foram obtidos em melhores rendimentos nas reações por aquecimento convencional (3a, 62%; 3b, 63%) quando comparadas às reações por M.O. (3a, 54%; 3b, 52%). Entretanto, o tempo reacional foi reduzido de 2 h à 15 min para os dois compostos sintetizados (3a, 3b) via M.O.. Foi possível também a síntese de triazois enantiomericamente enriquecidos utilizando metodologia biocatalítica. Submeteram-se os (¦)-?-azido-álcoois 2a-2b à reação de esterificação em presença da enzima CAL-B imobilizada, isolando-se os compostos (S)-?-azido-álcoois 2a-2b com excessosenantioméricos de 95%. Os (S)-?-azido-álcoois 2a-2b foram então submetidos à reação de ciclização e obtenção dos núcleos triazólicos enatiomericamente enriquecidos com rendimentos de 56% (ee 95%) para o triazol (S)-1-(aliloxi)-3-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol- 1-il)propan-2-ol (3a) e 55% (ee 95%) para o triazol (S)-1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazo-1-il)-3- (benziloxi)propan-2-ol (3b)
- Imprenta:
- Place of publication: São Carlos
- Date published: 2015
-
ABNT
MEIRELLES, Matheus Andrade. Síntese quimiobiocatalítica de triazois a partir de epóxidos por aquecimento convencional e radiação micro-ondas. 2015. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação) – Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São Carlos, 2015. Disponível em: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/5cf6e336-2de1-4423-947f-dfc23280a7b0/MatheusMeirelles.pdf. Acesso em: 28 abr. 2024. -
APA
Meirelles, M. A. (2015). Síntese quimiobiocatalítica de triazois a partir de epóxidos por aquecimento convencional e radiação micro-ondas (Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação). Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/5cf6e336-2de1-4423-947f-dfc23280a7b0/MatheusMeirelles.pdf -
NLM
Meirelles MA. Síntese quimiobiocatalítica de triazois a partir de epóxidos por aquecimento convencional e radiação micro-ondas [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 28 ] Available from: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/5cf6e336-2de1-4423-947f-dfc23280a7b0/MatheusMeirelles.pdf -
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Meirelles MA. Síntese quimiobiocatalítica de triazois a partir de epóxidos por aquecimento convencional e radiação micro-ondas [Internet]. 2015 ;[citado 2024 abr. 28 ] Available from: https://bdta.abcd.usp.br/directbitstream/5cf6e336-2de1-4423-947f-dfc23280a7b0/MatheusMeirelles.pdf
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